Органічна хімія · Тема 18

Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом. Піридин, його заміщені та конденсовані похідні. Реакція нуклеофільного заміщення в ароматичній системі

Конспект

Шестичленний ароматичний гетероцикл з одним N піридинового типу.
Основні властивості: пара електронів N не входить в ароматичну систему → піридин + HCl → піридиній хлорид.
Електроноакцепторний атом N знижує електронну густину кільця: SE утруднене (йде в положення 3), а SN полегшене (положення 2 і 4).
Реакція Чичибабіна — амінування піридину натрію амідом NaNH₂ → 2-амінопіридин, механізм SN. Акридин так само дає 9-аміноакридин.

Сполука	Будова
Нікотинова кислота (вітамін PP)	піридин-3-карбонова кислота; утворюється окисненням 3-метилпіридину (β-піколіну)
Амід нікотинової кислоти (нікотинамід)	похідне піридину
Натрію нікотинат	нікотинова кислота + NaOH

Хінолін = бензо[b]піридин.
Акридин — два бензольні кільця + піридин; входить до складу ріванолу (бактерицидний засіб).

12 тригерів

Формулювання з умов задач, які одразу вказують на правильну відповідь.

3 пастки

Типові помилки й підступні варіанти відповідей з цієї теми.