П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом, особливості їх будови та хімічні властивості

Конспект

Пірол, фуран, тіофен

П'ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом (N, O, S); ароматичні (6 π-електронів).

• Ацидофобність: пірол і фуран у сильних кислотах полімеризуються (осмолюються). Тому їх сульфують м'яким електрофілом — піридинсульфотриоксидом C₅H₅N·SO₃.
• Кислотні властивості піролу: атом H при N заміщується на метал — пірол + KNH₂ (K) → калій піролід.
• Повне відновлення піролу → піролідин — насичений вторинний амін, найсильніша основа серед цих гетероциклів (неподілена пара N не входить в ароматичну систему).

Формулювання з умов задач, які одразу вказують на правильну відповідь.

Типові помилки й підступні варіанти відповідей з цієї теми.