Функціональні похідні карбонових кислот та гетерофункціональні карбонові кислоти (галогено-, гідрокси-, оксокислоти). Карбонатна кислота та її функціональні похідні
Конспект
Функціональні похідні карбонових кислот
| Похідне | Приклад | Як одержати |
|---|---|---|
| Галогенангідриди (найсильніші ацилюючі реагенти) | CH₃CH₂COCl | кислота + SOCl₂ (молочна кислота з надлишком SOCl₂ дає хлорангідрид 2-хлорпропіонової кислоти) |
| Ангідриди | оцтовий ангідрид | оцтова кислота + P₂O₅ |
| Естери (складні ефіри) | CH₃COOCH₃, етилацетат, етилформіат (етанол + мурашина кислота), метилбензоат, фенілацетат | естерифікація кислоти спиртом (H⁺) |
| Аміди | ацетамід; сечовина — діамід карбонатної кислоти | ацилювання NH₃ |
| Гідразиди | гідразид оцтової кислоти | етилацетат + H₂N–NH₂ |
| Нітрили (–C≡N) | CH₃C≡N — нітрил оцтової кислоти | — |
| Гідроксамові кислоти | R–CO–NH–OH | естер + гідроксиламін |
- Активність в ацилюванні: галогенангідриди > ангідриди > естери > аміди.
- Лужний гідроліз естерів — омилення.
- Новокаїн, нітрогліцерин, повний ацетат гліцерину — естери.
- Аміди — слабкі NH-кислоти: з NaNH₂ або металічним Na утворюють солі.
Сечовина
- Кінцевий продукт розпаду білків, клас — аміди, діамід карбонатної кислоти.
- Гідроліз → CO₂ + 2NH₃.
- З HNO₂ → CO₂ + N₂ + H₂O.
Гетерофункціональні кислоти
| Кислота | Особливість |
|---|---|
| Молочна (2-гідроксипропанова, α-гідроксикислота) | при нагріванні → лактид (циклічний диестер) |
| β-гідроксикислоти | при нагріванні → ненасичені кислоти (дегідратація) |
| γ-Гідроксимасляна | при нагріванні → γ-бутиролактон |
| Піровиноградна | кетокислота; з HCN реагує по кетогрупі |
| Ацетооцтова (3-оксобутанова) і ацетооцтовий естер | кето-енольна таутомерія |
| Акрилова + H₂O | 3-гідроксипропанова (проти правила Марковникова) |
Саліцилова кислота
- Фенолокислота (гідроксикарбонова, 2-гідроксибензойна).
- Одержання: фенолят натрію + CO₂ при нагріванні (Кольбе–Шмітт).
- Фенольний OH виявляють FeCl₃ (фіолетове забарвлення).
- Відрізняють від фенолу NaHCO₃: саліцилова кислота виділяє CO₂, фенол — ні.
- З оцтовим ангідридом (ацилювання) утворює аспірин (ацетилсаліцилову кислоту).
γ-Гідроксикислоти дають лактони (γ-бутиролактон).
Тригери
28 тригерівФормулювання з умов задач, які одразу вказують на правильну відповідь.
Перейдіть у додаток, щоб дізнатися більшеПастки
5 пастокТипові помилки й підступні варіанти відповідей з цієї теми.
Перейдіть у додаток, щоб дізнатися більше