Органічна хімія · Тема 2

Хімічний зв'язок та взаємний вплив атомів в органічних молекулах. Кислотні та основні властивості органічних сполук

Конспект

Ефект	Приклади
−I (притягують електрони по σ-зв'язках)	галогени, –NO₂, –COOH, –CCl₃
+I	алкіли
−M	–COOH, –CHO, –NO₂
+M	–OH, –NH₂, галогени

Карбоксильна група в бензойній кислоті: −I, −M.

Чим більший pKa, тим слабша кислота. З pKa 3,7 (мурашина), 3,9 (молочна), 4,7 (оцтова), 4,82 (масляна), 4,9 (пропіонова) найслабша — пропіонова (пропанова).
Електроноакцепторні замісники посилюють кислотність: CCl₃–COOH сильніша за CH₃COOH, фенол і етанол.
Карбонові кислоти утворюють лінійні і циклічні асоціати (димери) за рахунок водневих зв'язків.

У газовій фазі основність амінів зростає з кількістю алкілів (+I): NH₃ < CH₃NH₂ < (CH₃)₂NH < (CH₃)₃N. Нітроанілін — слабка основа.

Нуклеофіли — частинки з неподіленою парою або негативним зарядом: NH₃, OH⁻, H₂O.
Електрофіли — карбокатіони, NO₂⁺, ацилхлориди.

7 тригерів

Формулювання з умов задач, які одразу вказують на правильну відповідь.

4 пастки

Типові помилки й підступні варіанти відповідей з цієї теми.