Вуглеводи. Класифікація, будова, стереоізомерія та хімічні властивості моносахаридів
Конспект
Класифікація моносахаридів
- Альдози (глюкоза, галактоза, рибоза) і кетози (фруктоза).
- Кількість стереоізомерів = 2ⁿ, де n — кількість хіральних атомів. Альдопентози: 3 хіральні атоми → 8.
- Рибоза (C₅) — не ізомер глюкози (C₆). Фруктоза — ізомер глюкози.
Циклічні форми
- Цикло-оксо (кільчасто-ланцюгова) таутомерія.
- Піранози — шестичленний цикл, фуранози — п'ятичленний.
- Глікозидний (напівацетальний) OH альдоз — при C1. У β-D-глюкопіранозі OH при C1 спрямований вгору (як і CH₂OH).
- Циклічні форми рибози і дезоксирибози містять лише гідроксильні групи.
Хімічні властивості
| Реакція | Результат |
|---|---|
| Приєднання HCN до альдегідної групи | механізм AN |
| Cu(OH)₂ | одночасно виявляє глікольний фрагмент (синій розчин на холоді) і альдегідну групу (червоний Cu₂O при нагріванні) |
| [Ag(NH₃)₂]OH (галактоза, глюкоза) | окиснення альдегідної групи |
| М'яке окиснення (бромна вода) | D-глюконова кислота |
| Сильне окиснення (конц. HNO₃) | D-глюкарова кислота |
| Епімеризація у слабколужному середовищі | глюкоза ⇄ фруктоза. Тому фруктоза дає «срібне дзеркало», хоча вона кетоза |
| Проба Селіванова (резорцин + HCl) | кетози (фруктоза) — червоне забарвлення |
Тригери
15 тригерівФормулювання з умов задач, які одразу вказують на правильну відповідь.
Перейдіть у додаток, щоб дізнатися більшеПастки
4 пасткиТипові помилки й підступні варіанти відповідей з цієї теми.
Перейдіть у додаток, щоб дізнатися більше