Органічна хімія · Тема 5

Ненасичені вуглеводні (алкени, алкадієни, алкіни). Реакції електрофільного приєднання

Конспект

Загальні формули

КласФормулаПриклад
АлкениCₙH₂ₙпропен CH₃–CH=CH₂; вініл — CH₂=CH–
АлкіниCₙH₂ₙ₋₂ацетилен, пропін
АлкадієниCₙH₂ₙ₋₂спряжені: CH₂=CH–CH=CH₂, CH₃CH₂CH=CH–CH=CH₂; кумульовані: CH₂=C=CH₂ (алени)

Електрофільне приєднання (AE)

  • C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂ — реакція приєднання, механізм AE.
  • Пропен + Br₂ → 1,2-дибромпропан.
  • Приєднання HX та води — за правилом Марковникова: пропін + 2HCl → 2,2-дихлорпропан.
  • Гідратація етену (H⁺) → етиловий спирт.
  • Гідрування (H₂, Ni, t) → алкан: C₂H₄ → C₂H₆.

Якісні реакції на кратний зв'язок

  • Знебарвлення бромної води (Br₂/H₂O): етен, лінолева кислота. Етан бромну воду не знебарвлює.
  • Реакція Вагнера — KMnO₄ у водному середовищі: знебарвлення розчину, утворюється гліколь.

Алкіни

РеакціяПродукт
Кучерова (H₂O, Hg²⁺): ацетиленетаналь (оцтовий альдегід)
Кучерова: пропінацетон
Тримеризація ацетилену (C, 600 °C)бензен
Кінцевий атом H у ≡CH: + NaNH₂ або [Ag(NH₃)₂]OHацетиленіди (заміщення)

Пропін відрізняють від пропену аміачним розчином Ag₂O — утворюється осад ацетиленіду. З етилену, ацетилену і пропену осад дає лише ацетилен.

Віцинальні дигалогеналкани + Zn (Mg) → алкени. Схема «метан → ацетилен → бензол»: А — метан, Х — бензол.

Полімери

  • Поліпропілен — [–CH₂–CH(CH₃)–]ₙ. Вихідна речовина полімеризації — мономер.
  • Натуральний каучук — полімер ізопрену.

Ненасичена
сполука

Бромна вода

Знебарвлення

Кінцевий ≡CH

Ацетиленід
з Ag(NH₃)₂OH

Реклама

Тригери

25 тригерів

Формулювання з умов задач, які одразу вказують на правильну відповідь.

Перейдіть у додаток, щоб дізнатися більше

Пастки

4 пастки

Типові помилки й підступні варіанти відповідей з цієї теми.

Перейдіть у додаток, щоб дізнатися більше
Перейдіть у додаток, щоб закріпити матеріал
Реклама