Органічна хімія · Тема 6

Ароматичність як сукупність властивостей органічних сполук. Ароматичні вуглеводні бензоїдного та небензоїдного типу. Властивості ароматичних вуглеводнів. Реакції електрофільного заміщення

Конспект

Сполука ароматична, якщо має плоский цикл із замкненою спряженою системою, що містить (4n + 2) π-електронів.

Конденсовані арени: нафталін, антрацен, фенантрен.
Арени з ізольованими циклами: трифенілметан (основа барвників), дифенілметан.
Бензол найстійкіший до окисників.
Повне гідрування нафталіну → декагідронафталін (декалін).

Для аренів найхарактерніші реакції SE: нітрування, сульфування, галогенування, алкілювання, ацилювання.

Реакція	Реагенти / умови	Продукт
Нітрування	нітруюча суміш HNO₃ + H₂SO₄ (конц.)	бензол → нітробензол + H₂O
Алкілювання Фріделя–Крафтса	R–Cl + безводний AlCl₃ (FeBr₃) — кислоти Льюїса	бензол + CH₂Cl₂ → дифенілметан
Галогенування ядра	Cl₂ + FeCl₃	толуол → орто- і пара-хлортолуол
Бромування нафталіну	Br₂	1-бромнафталін (α-положення)
Сульфування нафталіну	H₂SO₄, t > 160 °C	2-нафталінсульфокислота (β)

Толуол + Cl₂ на світлі → бензилхлорид + HCl (радикальне заміщення в CH₃).
Толуол + KMnO₄ → бензойна кислота.
о-Ксилол + O₂ (кат.) → фталева кислота. Нафталін + O₂ (V₂O₅) → фталевий ангідрид.
Вюрца–Фіттіга: C₆H₅Br + C₂H₅Br + 2Na → етилбензол.

Рід	Приклади	Вплив
I роду (електронодонори)	–CH₃, –OH, –NH₂, –NHCOCH₃ (ацильована аміногрупа), галогени	орто-, пара-орієнтанти. Активують ядро: фенол реагує найлегше, толуол → о- і п-нітротолуол
II роду (електроноакцептори)	–NO₂, –COOH, –SO₃H, –CHO	мета-орієнтанти, сповільнюють реакцію: нітробензол → м-динітробензол

29 тригерів

Формулювання з умов задач, які одразу вказують на правильну відповідь.

6 пасток

Типові помилки й підступні варіанти відповідей з цієї теми.