Будова та хімічні властивості нітропохідних, нітрозопохідних, амінів, діазо- та азосполук
Конспект
Нітросполуки
- Нітрогрупа — –NO₂. Нітробензол C₆H₅–NO₂ — нітропохідне вуглеводню.
- Первинні і вторинні нітроалкани (2-нітропропан) мають аци-нітро-таутомерію (нітро ⇄ аци-нітро форма).
Аміни
| Тип | Приклади |
|---|---|
| Первинні R–NH₂ | C₃H₇–NH₂, бензиламін C₆H₅CH₂NH₂, анілін |
| Вторинні R₂NH | диметиламін, N-метиланілін |
| Третинні R₃N | диметилетиламін, триетиламін |
- Аліфатичні аміни сильніші основи за ароматичні: CH₃CH₂NH₂ > анілін (неподілена пара N спряжена з кільцем).
- Анілін + HCl → водорозчинна сіль. Метиламонію хлорид + NaOH → вільний метиламін.
- Ароматичний амін з основними властивостями, що дає білий осад з бромною водою, — анілін.
Реакції з нітритною кислотою (NaNO₂ + HCl)
| Амін | Продукт |
|---|---|
| Первинний аліфатичний | спирт + N₂: C₂H₅NH₂ → етанол |
| Первинний ароматичний | сіль діазонію (діазотування, 0–5 °C); при нагріванні з водою → фенол |
| Вторинний | N-нітрозамін: (CH₃)₂N–N=O; N-метиланілін не дає солі діазонію |
| Третинний аліфатичний | не реагує (триетиламін) |
Азобарвники = діазотування + азосполучення (сіль діазонію + фенол або N,N-диметиланілін). Так виявляють первинну ароматичну аміногрупу.
Інші реакції аніліну
- Бромна вода (надлишок) → білий осад 2,4,6-триброманіліну.
- Конц. H₂SO₄, нагрівання → сульфанілова кислота.
- Нітрування аніліну проводять після ацилювання аміногрупи оцтовим ангідридом (CH₃CO)₂O — це її захист.
Ізонітрильна проба
Первинні аміни (аліфатичні й ароматичні — бензиламін, етиламін, п-амінобензойна кислота) + CHCl₃ + NaOH (KOH) → ізонітрил із різким запахом. Це загальна реакція на первинну аміногрупу.
У п-амінобензойній кислоті по аміногрупі реагують HCl (сіль) і (CH₃CO)₂O (ацилювання).
Тригери
25 тригерівФормулювання з умов задач, які одразу вказують на правильну відповідь.
Перейдіть у додаток, щоб дізнатися більшеПастки
5 пастокТипові помилки й підступні варіанти відповідей з цієї теми.
Перейдіть у додаток, щоб дізнатися більше