Органічна хімія · Тема 9

Спирти, феноли та етери: будова та хімічні властивості

Конспект

Реакція	Продукт
Внутрішньомолекулярна дегідратація (H₂SO₄, t > 140 °C), механізм E	алкен: пентанол-2 → пентен-2 (за правилом Зайцева)
Міжмолекулярна дегідратація	етер: 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O
Окиснення первинного спирту	альдегід
Окиснення вторинного спирту (CH₃–CH(OH)–CH₃)	кетон — ацетон

Cu(OH)₂ розчиняється в гліколях і гліцерині з утворенням синього комплексу (якісна реакція на віцинальні OH-групи). Так відрізняють гліцерин від етанолу. Етиленгліколь (1,2-етандіол) теж дає цю реакцію.
Дегідратація гліцерину (KHSO₄, нагрівання) → акролеїн (різкий запах).
Гліцерол не гідролізується — це спирт, а не естер.

Кислотні властивості сильніші, ніж у спиртів: фенол + NaOH → фенолят (сіль).
FeCl₃ → фіолетове забарвлення — якісна реакція на фенольний гідроксил. Так відрізняють фенол від метилфенілового етеру (анізолу) і від бензилового спирту C₇H₈O.
OH — орієнтант I роду: напрямляє замісники в орто-, пара-положення і підвищує реакційну здатність. З бромною водою → білий осад 2,4,6-трибромфенолу (якісна реакція).
Пікринова кислота (2,4,6-тринітрофенол) — «кислота» без карбоксильної групи.
Резорцин — 1,3-дигідроксибензол.
Фенолят натрію + CO₂ (нагрівання, тиск; реакція Кольбе) → саліцилова кислота.
Фенол + фталевий ангідрид → фенолфталеїн.
Етер фенолу: фенолят + CH₃Cl (синтез Вільямсона).

Інертні, але розщеплюються HI навіть при кімнатній температурі.

24 тригери

Формулювання з умов задач, які одразу вказують на правильну відповідь.

5 пасток

Типові помилки й підступні варіанти відповідей з цієї теми.