Органічна хімія · Тема 11

Будова та хімічні властивості альдегідів та кетонів. Реакції нуклеофільного приєднання

Конспект

Нуклеофільне приєднання (AN) до C=O

РеагентПродукт
H₂ (Ni)спирт: ацетон → пропанол-2; метилетилкетон → втор-бутиловий спирт
HCNціангідрин (оксинітрил): ацетальдегід → CH₃–CH(OH)–CN
Спирт (етанол + ацетальдегід, механізм AN)напівацеталь, ацеталь
Гідразин H₂N–NH₂гідразон
Гідроксиламіноксим (альдоксим, кетоксим)
Первинні аміниазометини (основи Шиффа): анілін + бензальдегід → N-бензиліденанілін
PCl₅гемінальний дихлорид: пропаналь → CH₃–CH₂–CHCl₂ (1,1-дихлорпропан)

Іменні реакції

  • Канніццаро — диспропорціонування альдегідів без α-H у лузі: 2C₆H₅CHO + KOH → C₆H₅COOK + C₆H₅CH₂OH (бензоат і бензиловий спирт).
  • Тищенка — складноефірна конденсація: ацетальдегід → етилацетат.
  • Бензальдегід + Cl₂ → бензоїлхлорид.

Якісні реакції

РеакціяЩо виявляє
«Срібне дзеркало» — реактив Толенса [Ag(NH₃)₂]OHальдегіди; відрізняє пропаналь від пропанону
Реактив Фелінга (Cu²⁺)альдегіди, червоний осад Cu₂O
Йодоформна проба (I₂ + NaOH)метилкетони (ацетон), ацетальдегід, етанол; диметиловий етер не реагує

Карбонільна
сполука

Альдегід

Толенс,
Фелінг: так

Кетон

Толенс: ні

Реклама

Тригери

20 тригерів

Формулювання з умов задач, які одразу вказують на правильну відповідь.

Перейдіть у додаток, щоб дізнатися більше

Пастки

4 пастки

Типові помилки й підступні варіанти відповідей з цієї теми.

Перейдіть у додаток, щоб дізнатися більше
Перейдіть у додаток, щоб закріпити матеріал
Реклама